Suo padre abbandonò la famiglia, lasciando la moglie e i tre figli, la più piccola dei quali, Holly, appunto, non aveva ancora un anno di età. Ma intorno ai diciassette anni, Holly incontra per la prima volta il padre. Lui, che è ricchissimo, la ricopre di regali, per conquistarsi il suo affetto e paga il figlio di un suo dipendente per farle da accompagnatore. Questo ragazzo è Roger Thorpe, che a quel tempo stava completando brillantemente gli studi di Economia. Roger era ambizioso, e uscire con Holly era inizialmente solo uno dei gradini da salire per poter entrare nelle grazie del potente Stanley Norris. Holly (con grande sconcerto di sua madre Barbara e di suo fratello Ken) decide di non frequentare l'università, e accetta un lavoro nella compagnia di proprietà del padre. Con il tempo però, Roger cominciò a sentirsi in colpa per aver contribuito a fare di Holly una pedina nel gioco di potere di Stanley. Chiese all'uomo di smettere di trattare la figlia in quel modo, ma Stanley si rifiutò di lasciare andare Holly. Lei in quel periodo era completamente affascinata dal padre, che aveva organizzato per i suoi diciotto anni una festa in grande stile. Poco tempo dopo, Stanley viene assassinato.
Holly, disperata per la perdita del padre, durante un viaggio a New York insieme a Roger, s'infila nel letto di lui e fa l'amore per la prima volta. Roger è però interessato a un'altra donna, che è la cognata di Holly (Janet, moglie di Ken, ma in realtà innamorata, e ricambiata, di Ed Bauer). Janet non contraccambia le attenzioni di Roger, che nel frattempo ha iniziato a lavorare per il proprio padre, ma un giorno Holly trova in casa di lui i guanti della cognata e crede che loro abbiano una relazione. Pazza di gelosia, corre fuori di casa e viene investita da una macchina. In seguito all'incidente rimane temporaneamente paralizzata. Il dottor Ed Bauer l'aiuta a guarire e si conquista la sua simpatia. Holly lascia Roger, però non soddisfatta, desidera vendicarsi.
Racconta a suo fratello i propri sospetti sulla presunta relazione con Janet e Ken picchia Roger. Adam Thorpe, per riflesso, lo licenzia dalla ditta, e Roger lascia la città in disgrazia. Holly inizia a frequentare Ed, però si rende conto che lui soffre ancora per Janet. Una sera lo fa ubriacare (Ed è un alcolista) e l'ultima cosa che lui ricorda è che si trova in un letto con Holly: sono a Las Vegas e lei afferma che si sono sposati! In realtà lui era troppo ubriaco per rendersi conto di cosa è successo davvero e vorrebbe annullare il matrimonio, ma Holly -mentendo- gli dice che ormai è tardi perché il matrimonio è stato consumato. Così Ed si adatta alla sua nuova moglie, ma il matrimonio non ingrana. Holly è ancora molto giovane e vorrebbe divertirsi. Ed invece ha molte responsabilità, un matrimonio fallito alle spalle e un figlio ancora piccolo (a cui Holly non riesce ad affezionarsi) da allevare e poi il suo lavoro di medico in ospedale lo tiene impegnato quasi tutto il tempo.
La vita tra moglie e marito si raffredda ancora di più e Holly si rifiuta di avere rapporti con Ed. È in quel periodo che ritorna in città Roger, e Holly attratta dal ricordo della loro vecchia storia, lo circuisce, intrecciando con lui una relazione. Scopre di essere rimasta incinta, e per paura che il marito, scopra il suo tradimento, lo seduce e torna ad fare l'amore con lui. Ma la verità sulla paternità della bambina che nasce (Christina) viene a galla lo stesso e segna la fine del matrimonio di Ed e Holly. Roger nel frattempo aveva sposato un'altra donna, ma anche quella storia non dura, quindi chiede a Holly di sposarlo, per poter avere finalmente una vera famiglia e soprattutto sua figlia Chrissy. Tuttavia, le cose tra Roger e Holly non vanno bene. Lei è sempre insoddisfatta e continua a ricorrere a Ed (che Christina considera da sempre suo padre), scatenando la gelosia di Roger. Roger chiede a Holly di rivelare alla bambina che è lui il suo vero padre e non Ed (il quale nel frattempo ha sposato Rita Stapleton), ma lei rifiuta. Le cose peggiorano e Holly non vuole più fare l'amore con Roger.
Durante una lite, quando lei è sul punto di lasciarlo, Roger la violenta. Holly sporge denuncia e Roger viene condannato ma riesce a fuggire e giura che porterà via Chrissy con sé. Holly, terrorizzata, e ancora sconvolta dai ricordi dello stupro, spara tre colpi di pistola a Roger che viene dichiarato morto. Holly finisce in carcere per omicidio, ma viene liberata quando si scopre che il corpo nella bara non è quello di Roger. Infatti lui è riuscito di nuovo a fuggire con la complicità di Alan Spaulding. Ritorna in città travestito da anziano professore per scoprire dove sono nascoste Holly e Chrissy; Ed le ha fatte partire per Santo Domingo. Roger cerca di rapire la bambina, ma si ritrova a fuggire nella giungla, portandosi appresso un ostaggio: Holly. Durante una colluttazione con Ed e Mike Bauer, Roger precipita in un crepaccio e tutti pensano che questa volta sia davvero morto. Holly per un po' di tempo frequenta un altro medico, Peter Chapman (che le era stato vicino quando lei era in carcere) ma alla fine decide di lasciare Springfield portando via Christina. Si trasferisce in Svizzera, dove la bambina passa da un collegio a un altro, mentre lei sposa e divorzia da Diedrich Lindsay. Passano 15 anni e Holly e Christina (che ora usa il nome Blake) tornano a Springfield e scoprono che Roger è ancora vivo. Lui cerca di riavvicinarsi a lei, e alla figlia: non le ha mai dimenticate. Holly però lo odia per tutto quello che è successo in passato. Blake invece accetta di frequentare il padre, con il quale instaura un profondo legame. Dopo molte vicissitudini, avviene finalmente un chiarimento fra Roger e Holly e i due tornano brevemente insieme, ma l'insicurezza di Holly li separa di nuovo. Holly sposa Fletcher Reade e ha una bambina da lui, Meg (affetta dalla Sindrome di Down). Però è sempre attratta da Roger e Fletcher la lascia portandosi via la figlia. Roger in quel periodo è legato ad Amanda Spaulding che gli offre la vice presidenza della ditta di famiglia a patto che lui la sposi. Prima di accettare, Roger dice a Holly che sarebbe disposto a rinunciare a tutto per lei, ma lei gli dice che non ha intenzione di riprendere la loro storia. Quando Holly cambia idea e va a cercare Roger, scopre che lui si è appena sposato con Amanda. Quindi lo ha perso di nuovo. Cade in depressione e si mette a bere. Poi per un breve periodo perde la ragione e arriva a rapire alcuni bambini (per toglierli alle loro madri che lei giudica indegne). Quando viene scoperta tenta di uccidersi ma Reva Shayne glielo impedisce. Viene curata in una clinica per circa tre mesi e poi torna in città, e riprende a lavorare. Per un breve periodo ha una relazione con Buzz Cooper, ma solo platonica. E Buzz ha capito che lei non provava amore per lui, soprattutto dopo il ritorno a Springfield di Ed Bauer. Holly è stata tentata di riavvicinarsi a Ed. Ma ha ammesso anche con lui di non riuscire a dimenticare Roger.